Evde Tek Başına serisiyle milyonlarca dolarlık bir servetin sahibi olan oyuncu 35 yaşına girdi.
Culkin'in uyuşturucu bağımlısı olduğu yönündeki haberler medyada sık sık yer almış daha sonra ise uyuşturucu bağımlılığından kurtulduğu ama bu sefer de günde 60 sigara içtiği konuşulmuştu.
National Enquirer dergisine konuşan bir arkadaşı "Ne zaman görsem elinde sigara var ve dumanını da ciddi şekilde içine çekiyor. Bu kötü alışkanlığın zararları da artık gözle görülür hale geldi. Sürekli öksürüyor, dişleri de sararmaya başladı" diye konuşmuştu.
Culkin, kız kardeşi Dakota'yı bir trafik kazasında kaybetti. Sonra da uyuşturucu nedeniyle üvey kardeşi Jennifer Adamson genç yaşta hayata veda etti.
Oyuncu 2004 yılında arabasında marihuana ve yatıştırıcı ilaçla yakalanıp gözaltına alınınca ilaçları depresyon ve panik bozukluk için kullandığını açıkladı.
1980 doğumlu Culkin, 17 yaşına geldiğinde kendisiyle yaşıt olan Rachel Miner ile evlendi. Ancak bu evlilik ona mutluluk getirmedi.